如果现在退役，伦纳德进入名人堂还是很有希望的，在2017年美国CBS评选中，已经吧伦纳德排到了历史第50位。
伦纳德作为后邓肯时代的马刺最好的球员，他如今已经有1个总冠军MVP，2次最佳防守球员，2次最佳一阵，4次最佳防守球员。对于一个球员有如此荣誉已经是很了不起的了，特别是总冠军MVP有的球员终其一生也不能得到，甚至是总冠军戒指。
伦纳德最近几年的表现进步也是有目共睹的，2017年伦纳德就是联盟前五甚至有些媒体把伦纳德排到了前三的位置，可见伦纳德的实力。年轻的伦纳德能够在总决赛中与巅峰的詹姆斯对决而不落下风，从而击败詹姆斯拿下总冠军，也让自己成为NBA历史上最年轻的总冠军MVP，这也足以证明伦纳德的能力。
伦纳德伦纳德凭借这些荣誉就足以进去名人堂和历史前50的位置。但是这还是在伦纳德26岁之前的荣誉，伦纳德还没有进去自己职业生涯的巅峰期，伦纳德还有很长时间去拿到更多的荣誉。如果伦纳德能够保持健康，加上马刺的球队文化和“诸葛维奇”的计谋，伦纳德还有很大可能拿到更多的总冠军，最后伦纳德应该能进去历史前30甚至是前20的位置。
如果伦纳德足够健康，也足够幸运，他能够和邓肯一样拿下5个总冠军，最终来到历史前15也是很有可能的。
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